L'osmologie, ou sciences des odeurs, de leur production et de leurs effets, est un domaine de recherches émergent depuis une trentaine d'années. Comme nous l'avons vu (épisode XXIX et XXX), il couvre un large champ disciplinaire et a conduit à des résultats spectaculaires.

 

Cette meilleure compréhension des mécanismes de l’olfaction a-t-elle permis des avancées décisives dans l’élaboration des relations structure/odeur ? Que font les chimistes ?

 

Il existe globalement une relation entre structure chimique et odeur...  mais certaines molécules de structure très différentes peuvent avoir des odeurs proches et inversement.

 

Les molécules odorantes 

 

 Une molécule odorante présente 3 caractéristiques physiques :

-          la volatilité, qui lui permet d’être transportée par l’air vers l’organe olfactif ;

-          une certaine solubilité dans l’eau afin de traverser le mucus couvrant la surface interne de la cavité nasale, pour atteindre les cellules olfactives… 

-          ... mais elle doit aussi être liposoluble car la surface des cellules olfactives est essentiellement constituée de lipides.

 

Un certain nombre de composés chimiques répondent à ces critères : aldéhydes, alcools, cétones, terpènes, composés aromatiques… sachant que le nombre de carbones de la chaîne principale et la stéréochimie auront aussi un rôle à jouer.

 

La relation Structure moléculaire-Odeur (SOR) 

 

L’analyse du message odorant par le cerveau se fait à deux niveaux : la reconnaissance d’un stimulus déjà éprouvé et la somme des émotions liées à ce message (convenances sociales, souvenirs, plaisir, déplaisir).

Il faut souligner que l’environnement social et émotionnel est indissociable de la perception d’une odeur ; chaque personne possède son propre référentiel olfactif.

 

Bref, dans les relations structure moléculaire/activité olfactive, le modèle de la clé et de la serrure parait bien simpliste ! 

Cependant, grâce à la modélisation moléculaire, à condition que la structure des récepteurs soit connue et que le site d’interaction entre la molécule et la protéine soit clairement localisé, on peut établir ce type de corrélation.

 

Des résultats très significatifs ont ainsi été obtenus pour quelques dizaines de notes olfactives et plus de 1500 molécules différentes ! Elles ont permis de construire des modèles d'interaction et de prédire l'odeur de molécules non encore synthétisées.

 

Cette approche est utilisée par les industriels de la parfumerie pour "inventer" de nouvelles molécules. On remarquera que ces relations n’ont pas l’ambition de couvrir une partie importante du spectre olfactif, mais qu’elles sont limitées autour d’une note bien déterminée.

 

Pharmacophore, olfactophore, prédiction de l'odeur à partir de descripteurs moléculaires. 

 

La conception de substances actives assistée par informatique fait appel à la notion de pharmacophore.

Dans une molécule, le pharmacophore définit l’ensemble des facteurs structuraux requis pour obtenir une réponse physiologique donnée. Sont donc concernés :

 

- les groupements fonctionnels,

- la stéréochimie (chiralité, conformation spatiale…), qui permet la fixation de la substance active sur le récepteur.

 

Par exemple pour l’activité analgésique de la morphine, le noyau phénolique ainsi que la fonction amine tertiaire sont indispensables.

 

 

 

 

 

Leurs positions relatives doivent respecter les distances et longueurs de liaisons indiquées dans la figure ci-dessous. (Clayton et al.)

 

 

A LIRE : The Chemistry of Fragrances

 

Dans le domaine des odeurs on a introduit  le concept d'olfactophore. Un olfactophore décrit la disposition spatiale relative des groupes susceptibles d’interagir avec les récepteurs olfactifs.

 

Ces groupes ne sont pas définis de manière stricte, mais en termes de type d’interaction (liaison hydrogène, site hydrophobe, région polarisable, régions stériquement interdites, etc.).

 

Ces modèles sont construits sans connaissance préalable du récepteur, à partir des structures de séries de molécules ayant des odeurs semblables. On modélise donc un olfactophore pour chaque odeur ou classe d’odeurs. 

 

 Le premier composé dont la structure a été conçue sur ces bases semble être la Koavone® .

 

Exemple ci-dessous tiré des travaux de  JA Bajgrowicz et al.

Substituted hepta-1,6-dien-3-ones with green/fruity odours green/galbanum olfactophore model 

Bioorg Med Chem. 2003 Jul 3;11(13):2931-46.

 

Le parfum et le cerveau... des nez 

 

À lire : Grasse, ville des parfums

 

Les " nez ", parfumeurs experts en odeurs, peuvent, grâce à leur cortex piriforme et leur hippocampe, imaginer de nouvelles fragrances.

 

À lire " Nez à nez "

 

On peut donc sentir une odeur dans sa tête ? Reconnaître une odeur pose aussi la question de la mémoire : où est stockée celle des odeurs ? 

 

Se remémorer mentalement une odeur semble être un défi beaucoup plus ardu que de visualiser par la pensée un visage ou un lieu.

 

Plusieurs expériences utilisant  l’imagerie par résonance magnétique fonctionnelle(IRMf) ont montré que les parfumeurs sont réellement capables de ressentir une odeur par la pensée.

 

Des chercheurs, du laboratoire de Neurosciences sensorielles (CNRS/Université Claude Bernard Lyon 1) ont identifié, très récemment, la présence d’afflux sanguins importants au niveau du cortex olfactif primaire (ou cortex piriforme), quand des volontaires perçoivent véritablement une odeur ou sont en train de l'imaginer.

 

La mémoire olfactive existe donc réellement et son mécanisme semble similaire à celui de la mémoire visuelle ou auditive, où les zones cérébrales activées par le souvenir sont identiques à celles activées par une véritable sensation.

 

La capacité des nez professionnels à recréer mentalement des sensations de molécules odorantes, beaucoup plus rapidement qu'une population témoin, a également été objectivée.

 

 

 Sur le site "Champ des odeurs", IAP-SENTIC

 

Parfums célèbres, l'osmothèque

 

À propos des parfums et de l'histoire des parfums, des centaines de volumes ont été rédigés qui occupent les sous-sol des bonnes bibliothèques universitaires. Un lecteur curieux du domaine trouvera quelques bonnes références (en français) ICI.

 

Le parfum a ses origines en Égypte, il y a environ 3.500 ans.

Offrande aux dieux, il est un élément fondamental de l’embaumement. Paré des vertus liées à son utilisation sacrée, il est rapidement utilisé à des fins thérapeutiques, mais aussi comme moyen de séduction ou d'envoutement.

 

La première véritable eau de toilette, le Kyphi, composée principalement de résine de térébinthe, de souchet, de raisins secs, de joncs odorants, de vin, de miel, de myrrhe, de safran, de cannelle... était fort renommée et réputée pour ses vertus apaisantes.

 

Plutarque disait que le kyphi "avait le pouvoir de conduire vers le sommeil, d'éclairer les rêves, d'apaiser les tensions de l'anxiété quotidienne, en amenant calme et quiétude à tous ceux qui le respirent..."

 

Les Égyptiens maîtrisent déjà des techniques d’enfleurage à chaud pour recueillir le parfum. D’abord conservé dans des récipients de terre cuite, ils optent pour des flacons en albâtre, en onyx ou en porphyre. 

Les Grecs, héritiers - ici comme ailleurs !- des Égyptiens, utilisent le parfum pour rendre hommage aux guerriers morts. Il est également présent dans la vie quotidienne, comme source d’agrément (lors des banquets, dans le bain) et comme thérapie pour soigner la peau, préserver de l’ébriété, soigner les muscles des athlètes.

 

Les techniques d’enfleurage, héritées des Égyptiens, sont améliorées par l’ajout d’épices, de gommes, de baumes et d’huiles parfumées issues de la macération des fleurs, dans des vases spéciaux en bronze remplis d’huile ou de graisse liquide.

Les grecs améliorent également le contenant grâce à la technique du verre soufflé, développée en Syrie vers 50 av JC. Donnant ainsi aux flacons des formes élaborées d’oiseaux ou d’animaux de toutes sortes... et, grâce aux moules, reproductibles à l’infini.

A Rome, le parfum a de multiples usages. Sacré pour rendre hommage aux dieux, il trouve aussi une utilisation intensive dans le quotidien des romains : bains parfumés, massages, soins de la peau, parfums d’ambiance...

On sait que Néron utilisait un baume à base d’encens, pour éliminer les traces de ses nuits orgiaques !

 

Si l'on s'intéresse au parfum il faut absolument découvrir l'osmothèque ! 

 

L’Osmothèque, association Loi 1901, a été inaugurée le 26 avril 1990. Premier conservatoire de parfums de l'histoire, elle préserve ces créations si vulnérables et si précieuses de l’usure du temps, de la perte et de l’oubli. Collection vivante de parfums existants ou disparus, elle protège le patrimoine mondial de la parfumerie. 

 

Aujourd'hui elle recèle 2300 parfums.

 

Des parfums refaits selon la formule originale, d'autres confiés par les marques : Le Parfum royal(1er siècle), l'Eau de Cologne de Napoléon à Ste Hélène (1815), les fameux parfums de Paul Poiret (1911), les joyaux de Houbigant, de Coty, de Lubin, les merveilles de Guerlain, Chanel, Lancôme...

 

Quelques compositions célèbres

 

En voici cinq célèbres, qui évoquent pour moi quelques souvenirs...

 

Eau de Cologne de Farina, voir Jean Marie Farina (1685-1766) - 1714 -

 

L’eau de Farina est produite à l'aide d'un mélange d’huiles essentielles et d’alcool quasi pur. Le principe de fabrication vient d'Italie, mais Farina innove en créant une eau parfumée dont la légèreté contrastait fortement avec les essences jusqu’alors connues, telles que l’huile de cannelle, l’huile de santal, ou encore le musc.

Farina devint rapidement fournisseur de la plupart des palais royaux de toute l’Europe.

 

Jean Marie Farina vis-à-vis de la place Juliers, en allemand, Johann Maria Farina gegenüber dem Jülichs-Platz est la parfumerie la plus ancienne encore existante. Elle fut fondée à Cologne le 13 juillet 1709 par Jean Marie Farina. Dans sa maison se trouve désormais le musée du Parfum de Cologne.

 

N°5 de Chanel (parfumeur : Ernest Beaux) - 1921 -

 

Coco Chanel est une adepte du parfum artificiel :

 

Elle veut : « Un parfum artificiel, je dis bien artificiel comme une robe, c'est-à-dire fabriqué. Je suis un artisan de la couture. Je ne veux pas de rose, de muguet, je veux un parfum qui soit un composé. »

 

« Mlle Chanel, qui avait une maison de couture très en vogue, me demanda pour celle-ci quelques parfums. Je suis venu lui présenter mes créations, deux séries : 1 à 5 et 20 à 24. Elle en choisit quelques-unes, dont celle qui portait le n^o 5 et à la question « Quel nom faut-il lui donner ? », Mlle Chanel m’a répondu : « Je présente ma collection de robes le 5 du mois de mai, le cinquième de l’année, nous lui laisserons donc le numéro qu’il porte et ce numéro 5 lui portera bonheur ».  Ernest Beaux

 

Les senteurs qui entrent dans la composition de Chanel N°5, qui appartient à la famille des floraux, sont:

• Notes de tête :
  • Majeure : aldéhyde (2-méthylundécanal)
  • Mineure : néroli, citron, bergamote
• Notes de cœur :
  • Majeure : ylang-ylang
  • Mineure : jasmin, rose de mai, iris, muguet
• Notes de fond :
  • Majeure : vétiver
  • Mineure : santal, musc, vanille, civette, cèdre
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Depuis sa création, Chanel n°5 reste le parfum le plus vendu au monde.

 

Shalimar de Guerlain (Jacques Guerlain) - 1925 -

 

Il a été créé en hommage à la jeune princesse indienne, Mumtaz Mahal pour laquelle son époux, Shâh Jahân, fit construire et lui dédia le plus emblématique des mausolées, le Taj Mahal.

Shalimar est le nom du jardin, lieu de prédilection des amoureux légendaires.

 

Lire : Guerlain, Histoire(s) de parfums

 

 

Femme de Rochas (Edmond Roudnitska) - 1944 -

 

En 1943, le couturier Marcel Rochas, sur le point d’épouser la jeune Hélène, veut lui offrir un parfum qui lui permette d’exacerber sa féminité. Il fait appel à Edmond Roudnitska, nez talentueux, et en devenir –il créera ensuite Diorella et Eau Sauvage, pour Christian Dior.

Pêche, prune, rose de mai en note de tête, ylang-ylang et jasmin en note de coeur : Femme, un grand classique, voluptueux, chaud, féminin en diable, est né.

 

La fragrance est un mélange de notes fruitées (pêche, prune, abricot) et fleuries (jasmin de Grasse, rose bulgare, Ylang-Ylang).

 

Poison de Christian Dior (Jean Guichard) - 1985 -

Sortilège provocant et magnétique, Hypnotic Poison est la fusion de quatre accords intenses, autour de l'amande amère vénéneuse, du précieux jasmin Sambac, du mystérieux bois de Jacaranda et de la sensualité de la vanille, dans une alchimie ensorcelante jusqu'à l'obsession. 

 
Le parfum des séductrices envoûtantes dont le regard électrise et fascine... 

Il s'agit d'un parfum floral-oriental très capiteux, overdosé en tubéreuse et en notes fruitées (fruits rouges).

 

Qu'importe la fragrance pourvu que l'on ait... le flacon ?

 

Dans l'industrie du parfum, le contenant a toujours eu une importance capitale. En témoigne par exemple la magnifique collection de flacons Lalique pour Air du temps de Nina Ricci.

 

Voci quelques exemples (voir aussi ICI):